TATA NAMA TURUNAN BENZENA—BENZENA DAN TURUNANNYA

benzena
STRUKTUR BENZENA

Tata nama turunan benzena terbagi atas 6 macam. Nah, keenam macam tata nama tersebut ternyata hampir mirip dan agak berbeda dengan tata nama senyawa turunan alkana.

Sebelumnya, ingat bahwa benzena memiliki rumus C6H6 (nama IUPAC = 1,3,5-sikloheksatriena). Dalam turunannya, bisa 1 (satu) atau lebih atom H pada benzena digantikan oleh atom lain.

 

A. Tata nama dengan satu gugus fungsional

benzaldehid
BENZALDEHID

Tata nama yang ini hanya 1 (satu) atom H pada benzena yang digantikan posisinya. Nah, tata nama yang ini contohnya:

  • Benzaldehid: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus turunan alkana aldehid (—CHO)
  • Klorobenzena: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus haloalkana. Di klorobenzena digantikan oleh klor (—Cl)
  • Nitrobenzena: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus nitrogen oksida (—NOx)
  • Fenol: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus turunan alkana jenis alkohol karena fenol bergugus fungsi rantai utama berupa alkohol (—OH)

. Untuk lebih lengkapnya bisa dilihat di postingan sebelumnya yaitu pada tabel berwarna merah (baca: TURUNAN BENZENA DAN KEGUNAANNYA)

B. Tata nama turunan benzena bergugus fenil

benzil
STRUKTUR GUGUS FENIL

Pada tata nama yang ini, gugus benzena salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus fungsi (substituen) selain gugus fungsional pada tata nama “A” di atas. Nah, tata nama bagian ini memiliki ciri-ciri:

  • Digantikan oleh gugus fungsi yang lain, berupa dereten homolog hidrokarbon
  • Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon
  • Benzena juga bisa terikat pada salah satu cabang rantai utama turunan alkana

Bagaimana memberi penamaannya? Begini:

  1. Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog hidrokarbon atau pada senyawa turunan alkana
  2. Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus benzena (segienam) harus mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog hidrokarbon tsb
  3. Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus turunan alkana (misal gugus alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus benzena (segienam) mendapat nomor selanjutnya
  4. Penamaan dilakukan dengan kata “fenil” terlebih dahulu, dilanjutkan rantai induknya (bisa berupa hidrokarbon atau turunan alkana)

CONTOH:

  1. Perhatikan struktur derivat benzena berikut!
    benzilNama yang paling tepat menggambarkan strukturnya adalah …
    A. 2-butana
    B. 2-fenilbutana
    C. 3-fenilbutana
    D. 3-butana
    E. Benzena butana
    –> Penyelesaian:
    Nah, pada gambar terlihat bahwa benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon dan salah satu ciri-ciri tata nama yang “B”. Bisa dipastikan bahwa CH3—CH—CH2—CH3 adalah jenis alkana yaitu butana. Dan, sesuai dengan langkah penamaan nomor 2 di atas, benzena harus mendapatkan nomor terkecil, jadi nomor 1 berada pada metil bagian kiri dilanjutkan nomor 2 pada gugus —CH—, sehingga namanya adalah 2-fenilbutana (nama fenil dituliskan terlebih dahulu).
  2. Senyawa alkana (hidrokarbon) melalui proses pembuatan kimia berhasil dibuat. Pembuatannya ternyata digunakan terutama untuk pelarut. Gugus benzena terikat di dalamnya seperti pada gambar berikut.
    benzilNama turunan benzena pada pembuatan kimia tsb adalah …
    A. TNT
    B. Naftalena
    C. 2-fenil-2-pentena-dihidrogen
    D. 2-fenil-3-pentena
    E. 2-fenil-2-pentena
    –> Penyelesaian:
    Perhatikan dua atom H pada gambar hanyalah atom H pada rumus benzena asli (C6H6), hanya saja satu atom H-nya digantikan oleh deret homolog alkena pada soal (ada rangkap 2 ; tandanya “=”). Woke! CH3—C=CH—CH2—CH3 adalah jenis alkena bernama pentena. Karenapada penamaan alkena ikatan rangkap harus mendapat nomor terkecil daripada gugus cabangnya (di sini gugus cabangnya adalah benzena), maka penamaan dilakukan dari CH3 bagian kiri, sehingga Benzena dan ikatan rangkapnya sama-sama mendapatkan nomor 2. Jadi, namanya adalah 2-fenil-2-pentena.
  3. Analisislah turunan-turunan benzena berikut!
    benzil2
    Nama turunan-turuna benzena di atas berturut-turut sesuai nomor adalah …
    A. 3-fenil-1-butanol ; 1-feniletanol ; 3-fenil-1-brompropana
    B. 1-feniletanol ; 3-fenil-1-butanol ; 3-fenil-1-brompropana
    C. 4-fenil-1-butanol ; 2-feniletanol ; 4-fenil-1-brompropana
    D. 2-feniletanol ; 4-fenil-1-butanol ; 4-fenil-1-brompropana
    E. 2-fenil-4-butanol ; 2-fenil-2-etanol ; 1-fenil-3-brompropana
    –> Penyelesian:
    benzil2

C. Tata nama turunan benzena bergugus benzil

benzil3
STRUKTUR BENZIL

Tata nama benzena bagian ini tidak seribet bagian “B”. Hanya saja, kita harus memerhatikan ciri-cirinya agar tidak keliru dalam penamaannya. Berikut ciri-ciri penamaan bagian ini.

  1. Kelompok tata nama bergugus benzil adanya substitusi atom hidrogen pada toluena
  2. Selalu memiliki gugus —CH2—yang terikat pada salah satu sisi benzena menggantikan satu (1) atom H
  3. Kata “benzil” selalu didahulukan dibandingkan cabang berikutnya pada benzil (—CH2—)

CONTOH:

  1. Perhatikan gambar turunan benzena berikut!
    benzilNama yang paling tepat menggambarkan turunan benzena di atas adalah …
    A. Fenilklorida
    B. Klorobenzena
    C. Benzilklorida
    D. 1-klorobenzena
    E. TNT
    –> Penyelesaian:
    Adanya gugus —CH2— menyatakan bahwa turunan benzena tsb termasuk ke dalam penamaan benzil, jadi obsein A, B, D, dan E salah. Obsein C benar karena adanya atom klor (Cl) yang terikat pada gugus benzil sehingga namanya Benzilklorida.
  2. Perhatikan gambar berikut!
    benzil
    Nama turunan benzena tersebut adalah …
    A. Benzil benzena
    B. Benzilamina
    C. Benzilbutana
    D. Sinamaldehid
    E. Benzena
    –> Penyelesaian:
    Adanya gugus —CH2— menyatakan penamaan benzil …. So, NH2 adalah jenis amino atau amina. Jadi, jawabannya adalah B
  3. Perhatikan gambar! Salah satu turunan benzena di bawah ini mengandung gugus protein.
    benzilNama turunan benzena di atas adalah …
    A. Benzaldehid
    B. Benziletilamina
    C. Sinamaldehid
    D. Benzil-3-etil-4-amina
    E. Benzilamina
    –> Penyelesaian:
    Nah, dalam penamaan seperti gambar di atas, gugus selain hidrokarbon (selain mengandung atom C,H,O) harus diletakkan nama paling terakhir. So, —CH2— dekat benzena adalah benzil ; lalu, —NH— adalah amina ; dan —CH2—CH3 adalah etil. Jadi, namanya adalah Benziletilamina

D. Tata nama turunan benzena dengan dua gugus fungsional

ortometapara
Orto, Meta, Para (OMP)

Pada tata nama bagian ini, memiliki ciri-ciri:

  1. Ada dua atom H pada benzena yang digantikan posisinya oleh atom lain
  2. Dua atom yang digantikan bisa berjenis sama atau berbeda
  3. Penamaannya berdasarkan prioritas atom-atom yang digantikan menjadi rantai utama, artinya nama atom yang ini harus lebih dulu daripada atom yang satunya lagi
  4. Dikenal dengan istilah orto (o), meta (m), para (p) untuk menentukan posisi atom yang tidak menjadi rantai utama
  5. Jika terdapat gugus asam benzoat yang di dalamnya terikat atom lain (misal COOCH3), maka penamaannya adalah propil-(letak atom satunya yang bukan menjadi induk; di orto, meta, atau para)-nama atom yang bukan menjadi induk-benzoat

Urutan prioritas rantai induk (dari paling prioritas hingga paling tidak prioritas): —COOH > —HSO3 > —CHO > —CN > —OH > —NH2 > —R (alkil) > —NO2 > —X (halogen)

CONTOH:

  1. Perhatikan gambar!
    benzilNama turunan benzenanya adalah …
    A. 1,3-diklorobenzena
    B. o-diklorobenzena
    C. m-diklorobenzena
    D. p-diklorobenzena
    E. Diklorobenzena
    –> Penyelesaian:
    Ingat! Jika ada dua atom H pada benzena digantikan, maka penamaannya menggunakan istilah orto, meta, para. Nah, ada dua atom klor (Cl), kita ambil rantai induknya atom Cl yang berdiri tegak lurus, satunya lagi atom Cl yang miring adalah cabang. Atom Cl yang cabang terletak di (1,2) berarti termasuk orto. Obsein B paling tepat
  2. Salah satu turunan benzena di bawah berhasil diidentifikasi seperti pada gambar.
    benzilNama turunan benzena beserta kegunaannya adalah …
    A. metil-p-hidroksibenzoat ; obat gosok
    B. Asam m-hidroksibenzoat ; desinfektan
    C. Asam o-hidroksibenzoat ; salep
    D. Asam o-hidroksibenzoat ; zat warna diazo
    E. Metil salisilat ; obat gosok
    –> Penyelesaian:
    Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —OH sehingga namanya nanti berakhir benzoat plus berawalan “asam”. Nah, karena rantai cabangnya adalah alkohol (—OH) yang terletak di (1,2) berarti termasuk orto. Obsein C paling benar. Lho, kenapa D salah? Ya, karena fungsinya tidak cocok ; zat warna diazo untuk anilina.
  3. Perhatikan gambar turunan benzena berikut!
    benzil
    Nama senyawa turunan benzena dengan rumus seperti pada gambar adalah …
    A. p-nitrobenzoat
    B. Asam p-nitrobenzoat
    C. p-benzoat nitrobenzena
    D. Asam p-benzoat nitrobenzena
    E. 1,4 p-asam benzoat nitrobenzena
    –> Penyelesaian:
    Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —NO2 sehingga nama turunannya berakhiran benzoat dan berawalan asam. Nah, rantai cabangnya adalah —NO2, yang terletak pada (1,4) yaitu para. Jadi, obsein B paling tepat.
  4. Perhatikan gambar turunan benzena berikut!
    benzilNama kimia  yang paling tepat adalah …
    A. o-bromo-benzaldehid
    B. m-bromo-benzaldehid
    C. p-bromo-benzaldehid
    D. Benzilklorida-3-bromida
    E. p-bromo-benzilklorida
    –> Penyelesaian:
    Nah, terlihat bahwa adanya —CH2— berarti mengandung gugus benzil, tetapi pada turunan benzena di atas dua atom H digantikan, jadi penamaannya menggunakan orto, meta, para ; bukan penamaan gugus benzil. So, urutan prioritas benzil lebih besar daripada gugus halogen, bagaimanapun juga gugus halogen pasti selalu kalah dari gugus yang lain, bukan? Woke! Atom brom (Br) terletak di (1,4) atau para. Jadi, obsein E paling tepat.

E. Tata nama turunan benzena dengan tiga atau lebih gugus fungsional

Ciri-ciri tata nama bagian ini:

  1. Tiga (3) atom H pada benzena digantikan posisinya dengan atom-atom yang lain, bisa saja atom sejenis maupun berbeda
  2. Penamaan dilakukan tanpa melita orto, meta, para ; melainkan berdasarkan penentuan urutan prioritas rantai induk, lalu penomoran
  3. Biasanya, tata nama bagian ini merupakan jenis turunan benzena yang fungsinya sangat besar (contohnya = TNT untuk bahan peledak)

CONTOH:

  1. Perhatikan gambar turunan benzena di bawah!
    benzil
    Nama yang paling tepat yaitu …
    A. 4-hidroksi-2,6-dimetiltoluena
    B. 3,5-dimetil-4-hidroksi toluena
    C. 4-kloro-3,5-dimetil fenol
    D. 3,5-dimetil-4-kloro fenol
    E. 2,4-dimetil-3-kloro fenol
    –> Penyelesaian:
    Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —OH lebih prioritas dibandingkan gugus —CH3 (gugus alkil) dan halogen (—Cl). Jadi, namanya berakhiran fenol. Nah, karena rantai induk harus mendapatkan nomor terkecil, maka gugus —OH diberi nomor 1 lalu dilanjutkan penomorannya hingga gugus —CH3 harus mendapatkan nomor terkecil juga. Jadi, walaupun penomorannya dari kanan maupun kiri, gugus —CH3 sama-sama mendapatkan nomor yang sama, yaitu 3 dan 5. Jawaban paling tepat obsein D.
  2. Perhatikan gambar!
    benzilNama senyawa turunan benzena tersebut adalah …
    A. 1,3-dinitro fenol
    B. 1,5-dinitro fenol
    C. 2,3-dinitro fenol
    D. 2,5-dinitro fenol
    E. 3,5-dinitro fenol
    –> Penyelesaian:
    Berdasarkan prioritas rantai induk, gugus —OH lebih prioritas dibandingkan gugus —NO2. Jadi, akhiran nama turunnya berakhiran fenol. Nah, gugus rantai induknya bernomor 1, sementara rantai cabangnya adalah —NO2 yang diberi nomor dari kanan maupun kiri pun akan tetap sama, yaitu 3 dan 5. Jadi, obsein E paling tepat.
  3. Perhatikan gambar!
    tntNama turunan benzena dan kegunaannya adalah …
    A. TNB ; bahan peledak
    B. 2,4,6-trinitro-benzena ; bahan peledak
    C. 2,4,5-trinitro-toluena ; bahan penyedap rasa
    D. 2,4,6-trinitro-toluena ; bahan penghancur bangunan tua
    E. 2,4,5-trinitro-fenol ; bahan peledak
    –> Penyelesaian:
    Berdasarkan prioritas rantai induk. gugus —CH3 (alkil) lebih prioritas dibandingkan gugus —NO2, sehingga alkil menjadi rantai induk (diberi nomor 1) dan —NO2 sebagai rantai cabang. Rantai cabang mendapatkan nomor 2, 4, dan 6 yang diberi nomor dari kiri dan kanan pun tetap sama (jika berbeda, cari yang paling kecil). Jadi, obsein D paling tepat, dan, bahan penghancur bangunan tua ialah fungsi bahan peledak.
  4. Perhatikan gambar!
    benzil
    Nama turunan benzena tersebut adalah …
    A. 2,4-dinitrobenzena
    B. 2,4-dinitrofenol
    C. 1-hidroksi-2,4-dinitrofenol
    D. 1,3-dinitrofenol
    E. 2,4-dinitrotoluena
    –> Penyelesaian:
    Gugus —OH lebih prioritas dibandingkan gugus —NO2, jadi gugus —OH sebagai rantai induk. Nah, gugus —NO2 dari kanan gugus —OH mendapatkan nomor terkecil yaitu 2 dan 4. Jadi, obsein B paling tepat (dinitro karena ada 2 buah fenol).

F. Tata nama turunan benzena dengan gabungan cincin benzena

Senyawa turunan benzena ini memiliki struktur molekul yang terdiri atas dua atau lebih cincin benzena yang bergabung pada posisi tertentu. Namun, pada tata nama bagian ini hanya dipelajari saat kuliah. Berikut sekilas mengenai tata nama benzena dari gabungan cincin-cincin benzena.

benzena4
CINCIN-CINCIN BENZENA YANG BERIKATAN KIMIA

 

LANJUT: REAKSI-REAKSI BENZENA—BENZENA DAN TURUNANNYA

5 pemikiran pada “TATA NAMA TURUNAN BENZENA—BENZENA DAN TURUNANNYA

  1. Ping-balik: TURUNAN BENZENA DAN KEGUNAANNYA—BENZENA DAN TURUNANNYA | AMALDOFT

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s